A Trans Caribbean Airways foi uma companhia aérea norte-americana fundada em 1945.

Com sede em Nova Iorque, tinha como principal base o Aeroporto Internacional de San Juan, em Porto Rico, desenvolvendo uma forte presença nas Caraíbas.

Operava voos regulares e charter de passageiros e carga, ligando Nova Iorque e outras cidades norte-americanas a Porto Rico e vários destinos caribenhos.

A sua frota incluiu Douglas DC-3, DC-4, DC-6, Boeing 727 e Douglas DC-8, utilizados em diferentes fases da sua atividade.

Em 1971, a Trans Caribbean Airways foi adquirida pela American Airlines e integrada nas suas operações.